Alquilación de Friedel-Crafts entre indol y α’-hidroxienonas catalizada por ácidos de Brønsted quirales

Abstract

En este trabajo fin de master se ha estudiado la utilidad de diferentes ácidos de Brønsted derivados del 1,1’-binaftol como catalizadores de la alquilación de Friedel-Crafts enantioselectiva entre α’-hidroxienonas y el indol. Se ha demostrado, en primer lugar, la efectividad de la catálisis ácida en este tipo de reacciones. Las conversiones obtenidas fueron completas, o prácticamente completas cuando se utilizaron α’-hidroxienonas con grupos alquilo en posición β , excepto cuando llevaban un grupo terc-butilo debido probablemente al alto impedimento estérico. Igualmente, las β -arilenonas no reaccionaron en las mismas condiciones. Se ha constatado el buen comportamiento de algunos de estos ácidos como catalizadores quirales. Estos ácidos de Brønsted inducen quiralidad de forma efectiva, si bien en ningún caso de los estudiados se llegó a excesos enantioméricos muy altos.