Alquilación de Friedel-Crafts entre indol y α’-hidroxienonas catalizada por ácidos de Brønsted quirales
Fecha
2019Autor
Director
Versión
Acceso abierto / Sarbide irekia
Tipo
Trabajo Fin de Máster/Master Amaierako Lana
Impacto
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nodoi-noplumx
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Resumen
En este trabajo fin de master se ha estudiado
la utilidad
de diferentes ácidos de Brønsted derivados del 1,1’-binaftol como catalizadores de la alquilación de Friedel-Crafts
enantioselectiva
entre
α’-hidroxienonas
y el
indol. Se ha demostrado, en primer lugar, la efectividad de la catálisis ácida en este tipo
de reacciones. Las conversiones obtenida ...
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En este trabajo fin de master se ha estudiado
la utilidad
de diferentes ácidos de Brønsted derivados del 1,1’-binaftol como catalizadores de la alquilación de Friedel-Crafts
enantioselectiva
entre
α’-hidroxienonas
y el
indol. Se ha demostrado, en primer lugar, la efectividad de la catálisis ácida en este tipo
de reacciones. Las conversiones obtenidas
fueron
completas, o prácticamente
completas
cuando se utilizaron
α’-hidroxienonas con grupos alquilo en posición
β ,
excepto cuando llevaban un grupo
terc-butilo debido probablemente al alto
impedimento estérico. Igualmente, las
β -arilenonas no reaccionaron en las mismas
condiciones. Se ha constatado el buen comportamiento de algunos de estos ácidos como
catalizadores quirales.
Estos ácidos de
Brønsted inducen
quiralidad de forma
efectiva, si bien en ningún caso
de los estudiados
se llegó
a excesos enantioméricos
muy altos. [--]
Materias
Ácidos de Brønsted,
Friedel-Crafts,
Catalizadores quirales
Titulación
Máster Universitario en Química Sintética e Industrial por la Universidad de Valladolid; la Universidad del País Vasco / Euskal Herriko Unibertsitatea y la Universidad Pública de Navarra /
Kimika Sintetiko eta Industrialeko Masterra Valladolideko Unibertsitatean; Universidad del País Vasco / Euskal Herriko Unibertsitatea eta Nafarroako Unibertsitate Publikoa