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Adición conjugada organocatalítica enantioselectiva de 3-fluorooxindoles a α’-hidroxienonas

Las moléculas quirales no racémicas que contienen un centro estereogénico que lleva un átomo de flúor son de particular importancia en la industria farmacéutica. Debido a ello, el desarrollo de nuevos métodos sintéticos que proporcionen un acceso rápido a compuestos fluorados ópticamente activos sigue despertando gran interés. Oxindoles enantioenriquecidos que contienen un estereocentro cuaternario con un átomo de flúor en la posición 3 son biológicamente importantes y se pueden encontrar en muchos compuestos relevantes en Medicina así como en posibles candidatos a fármacos. En este Trabajo de Fin de Máster se estudiará la adición conjugada organocatalítica enantioselectiva de 3-fluorooxindoles a α’-hidroxienonas. Se optimizará dicha reacción utilizando diversos organocatalizadores con objeto de obtener 3-fluorooxindoles 3- sustituidos con elevada pureza óptica.

Chiral, nonracemic molecules that contain a stereogenic center bearing a fluorine atom are of particular importance in the pharmaceutical industry. Due to this, the development of new synthetic methods that provide rapid access to optically active fluorinated compounds continues to arouse great interest. Enantioenriched oxindoles containing a quaternary stereocenter with a fluorine atom at the 3-position are biologically important and can be found in many medicinally relevant compounds as well as potential drug candidates. In this Master Final project the enantioselective organocatalytic conjugated addition of 3-fluorooxindoles to α’-hydroxy enones will be studied. This reaction will be optimized using different organocatalysts in order to obtain 3-substituted 3-fluorooxindoles with high optical purity.