Publication: Organocatalytic Michael addition of unactivated a-branched nitroalkanes to afford optically active tertiary nitrocompounds
Date
2023
Authors
Lorea Revilla, Beñat
García-Urricelqui, Ane
Razkin Lizarraga, Jesús
Oiarbide, Mikel
Mielgo, Antonia
Palomo, Claudio
Director
Publisher
American Chemical Society
Acceso abierto / Sarbide irekia
Artículo / Artikulua
Versión publicada / Argitaratu den bertsioa
Project identifier
AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PID2019-109633GB-C22/ES/
AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2021-2023/PID2022-137153NB-C21/ES/
AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2021-2023/PID2022-137153NB-C21/ES/
Impacto
Abstract
The direct, asymmetric conjugate addition of unactivated ¿-branched nitroalkanes is developed based on the combined use of chiral amine/ureidoaminal bifunctional catalysts and a tunable acrylate template to provide tertiary nitrocompounds in 55¿80% isolated yields and high enantioselectivity (e.r. up to 96:4). Elaboration of the ketol moiety in thus obtained adducts allows a fast entry to not only carboxylic and aldehyde derivatives but also nitrile compounds and enantioenriched 5,5-disubstituted ¿-lactams.
Description
Keywords
Department
Ciencias / Zientziak / Institute for Advanced Materials and Mathematics - INAMAT2
Faculty/School
Degree
Doctorate program
item.page.cita
Lorea, B., García-Urricelqui, A., Odriozola, J. M., Razkin, J., Espinal-Viguri, M., Oiarbide, M., Mielgo, A., García, J. M., & Palomo, C. (2023). Organocatalytic michael addition of unactivated α-branched nitroalkanes to afford optically active tertiary nitrocompounds. Organic Letters, 25(48), 8590-8595. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c03340
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