Evaluación de la capacidad antioxidante de compuestos fenólicos: relación estructura-actividad.

El método FRAP, el método DPPH y el método ABTS son herramientas esenciales para medir la capacidad antioxidante de distintos tipos de muestras. El método FRAP evalúa la capacidad de los antioxidantes para reducir iones férricos (Fe³⁺) a ferrosos (Fe²⁺), mientras que el DPPH y ABTS miden la habilidad de los antioxidantes para neutralizar radicales libres. En este trabajo se analizó la capacidad antioxidante de varios compuestos fenólicos con estos tres métodos, con el fin de relacionar su respuesta antioxidante con la estructura química de los compuestos analizados. Los resultados destacaron que el método ABTS fue más sensible que los métodos FRAP y DPPH, los cuales arrojaron resultados similares entre ellos. En todos los métodos, la epicatequina-3-galato se identificó como el compuesto con mayor capacidad antioxidante, mientras que el ácido cinámico no mostró actividad antioxidante. Además, se observó que la glicosilación de flavonoides y la esterificación de los ácidos fenólicos redujeron su capacidad antioxidante. Se comprobó también que la presencia de un grupo hidroxilo adicional al catecol en el anillo B de los flavonoides aumentó significativamente la actividad antioxidante en el método ABTS, y la sustitución de grupos hidroxilo por metoxilos disminuyó la capacidad en los métodos FRAP y DPPH, pero no en ABTS. Por otra parte, las chalconas sólo reaccionaron en el método ABTS. Finalmente, el ácido ascórbico, conocido por su potencial reductor, mostró una capacidad antioxidante baja en comparación con otros compuestos estudiados. Este estudio muestra que la combinación de los tres métodos proporciona una visión más completa de la actividad antioxidante, especialmente en compuestos con estructuras químicas complejas.

The FRAP, DPPH, and ABTS methods are essential tools for measuring the antioxidant capacity of various types of samples. The FRAP method evaluates the ability of antioxidants to reduce ferric ions (Fe³⁺) to ferrous ions (Fe²⁺), while DPPH and ABTS measure the ability of antioxidants to neutralize free radicals. In this study, the antioxidant capacity of several phenolic compounds was analyzed by these three methods in order to relate their antioxidant response to the chemical structure of the analyzed compounds. The results highlighted that the ABTS method was more sensitive than the FRAP and DPPH methods, which yielded similar results to each other. In all methods, epicatechin-3-gallate was identified as the compound with the highest antioxidant capacity, while cinnamic acid showed no antioxidant activity. Additionally, glycosylation of flavonoids and esterification of phenolic acids reduced their antioxidant capacity. It was also found that the presence of an additional hydroxyl group to the catechol in the B-ring of flavonoids significantly increased the antioxidant activity in the ABTS method, and the substitution of hydroxyl groups with methoxyl groups decreased the capacity in the FRAP and DPPH methods, but not in ABTS. On the other hand, chalcones only reacted in the ABTS assay. Finally, ascorbic acid, known for its reducing potential, showed low antioxidant capacity compared to other compounds studied. This study shows that the combination of the three methods provides a more comprehensive view of antioxidant activity, especially in compounds with complex chemical structures.