La digitalización del medio laboral ha generado, en los últimos años, cambios sustanciales en la forma en que los trabajadores prestan sus servicios. Así, cada vez es más habitual la prestación de servicio en la modalidad de teletrabajo o trabajo a distancia, ampliándose los sectores de actividad donde es posible gracias a las cada vez más avanzadas tecnologías de la información y la comunicación, así como al uso de herramientas que permiten un mayor control sobre cómo ese servicio es prestado por parte del empleado. Sin embargo, estas nuevas formas de organización de la actividad productiva traen consigo numerosos retos en materia preventiva. La posibilidad de que el trabajador preste servicios dónde y cuándo quiera supone una gran dificultad a la hora de dar cumplimiento a la obligación empresarial de proteger su seguridad y salud frente a los riesgos presentes en el lugar de trabajo, puesto que este no solo deja de ser estable, sino que puede cambiar varias veces en periodos relativamente breves de tiempo. Este trabajo pretende analizar los problemas derivados de la flexibilidad que estas nuevas tecnologías ofrecen a los trabajadores para cambiar el lugar de prestación de servicios, y especialmente, en la dificultad que se presenta con relación a la realización de una adecuada evaluación de riesgos como punto de partida para determinar las medidas de protección que deben implantarse en cada caso. Así, se analizarán supuestos como el del teletrabajador itinerante, que cambia habitualmente de lugar de prestación de servicios o la modalidad de trabajo a domicilio, donde el problema será que la obligación empresarial de realizar una evaluación de riesgos colisionará frontalmente con el derecho de trabajador a la inviolabilidad de su domicilio.